Claudio,
Ele procedeu no checkout. Me parece que foi um erro na Cielo, pois o problema resolveu-se sozinho.
Eu troquei de navegador e ele conseguiu continuar o checkout.
09-16-2014 @ 20:41:13 – Transaction successfully created for the order #1299
09-23-2014 @ 14:45:08 – Requesting a transaction for order #1305 with the follow data: WC_Cielo_XML Object
Vou colocar como solved e abrir novas threads para verificar duas coisas: o site de pagamento em inglês e a venda ficar num processing eterno.